Что образуется при восстановлении сложного эфира водородом

Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот до первичных спиртов

Вы будете перенаправлены на Автор24

Механизм и закономерности протекания реакций

Именно восстановление начинается с нуклеофильной атаки карбоксильного углерода гидрид-ионом, что приводит к образованию 1,1-диола, который сразу же отщепляет воду с образованием альдегида, который легко поддается новой атаке.

Для проведения реакции используют растворитель, который не взаимодействует с реагентом. Таким растворителем выступает эфир и ТГФ. Общая методика для восстановления алюмогидридом лития имеет следующий вид:

Готовые работы на аналогичную тему

Алюмогидридом лития до спиртов можно восстанавливать не только кислоты и сложные эфиры, но и хлорангидриды кислот.

Так как карбонильная группа лучше восстанавливается, чем карбоксильная, в случае кетокислот нужно предварительно проводить защиту карбонильной группы:

Реакция восстановления карбоксильной группы алюмогидридом лития, в отличие от других методов получения спиртов, протекает достаточно энергично.

Для восстановления карбоновых кислот можно использовать диборан. Реакцию проводят в кислой среде в тетрагидрофуране:

Реакция, по сравнению с использованием алюмогидрида, менее энергична, но более селективна, хотя сейчас почти не применяется и имеет скорее историческое значение.

Реакции восстановления сложных эфиров и карбоновых кислот

Расщепление под действием кислот (ацидолиз)

В несимметричных эфирах нуклеофильной атаке преимущественно подвергается наиболее стерически достижимый радикал.

При взаимодействии эквимолярных количеств галогенидных кислот и алкилариловых эфиров образуются фенол и алкилгалогениды.

Эта реакция взята за основу метода Цейзеля, который применяется для количественного определения метокси- и этокси- групп.

Диариловые эфиры не поддаются расщеплению под действием галогенидных кислот. Расщепление эфиров под действием концентрированной серной кислоты приводит к образованию эфиров серной кислоты:

Источник

Свойства сложных эфиров (химические)

Всего получено оценок: 124.

Всего получено оценок: 124.

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Химические свойства

Реакция

Описание

Уравнение

Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима

При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов

Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей

СН₃СООСН=СН₂ (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br₂ → Br-CH₂-C H(Br)-COOH-CH₂

CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH₃ → CH₃-C(NH₂)=O (амид уксусной кислоты) + CH₃-OH (метанол)

При полном сгорании образуется углекислый газ и вода

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Что мы узнали?

Источник

Химические свойства сложных эфиров – формулы

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

Рис. 1. Строение молекул жиров.

Привычные в быту масла – смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O.

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты – гидроксил.

Химические свойства

Реакция

Описание

Уравнение

Обратная реакция этерификации – расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима

При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов

СН3-СОО-CH2-CH3 (этилацетат) + 2H2 → 2C2H5OH (этанол)

Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей

СН3СООСН=СН2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br2 → Br-CH2-C H(Br)-COOH-CH2

CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH3 → CH3-C(NH2)=O (амид уксусной кислоты) + CH3-OH (метанол)

При полном сгорании образуется углекислый газ и вода

2CH3-COO-CH3 + 7O2 → 6CO2 + 6H2O

Рис. 2. Схема омыления жиров.

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Рис. 3. Эфирные масла.

Что мы узнали?

Источник

Сложные эфиры.

Сложные эфиры – соединения, у которых атом водорода замещен углеводородным радикалом. Общая формула:

Изомерия сложных эфиров.

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения сложноэфирной группировки –СО-О-, межклассовая изомерия:

Физические свойства сложных эфиров.

Сложные эфиры представляют собой летучие, малорастворимые и практически нерастворимые в воде жидкости. Многие имеют приятный запах.

Сложные эфиры имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие кислоты. Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха и нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства сложных эфиров.

1. Реакция гидролиза (омыления).

Гидролиз ускоряется под действием щелочей, и гидролиз необратим:

3. Реакция восстановления:

4. Реакция образования амидов.

Реакция этерификация сложных эфиров.

Источник

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOH + NaCl

Источник