метакриловая кислота
Смотреть что такое «метакриловая кислота» в других словарях:
Метакриловая кислота — Метакриловая кислота … Википедия
метакриловая кислота — metakrilo rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₂=C(CH₃)COOH atitikmenys: angl. methacrylic acid rus. метакриловая кислота ryšiai: sinonimas – 2 metilpropeno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Метакриловая кислота — α акриловая кислота, формула CH2C (CH3) СООН бесцветная жидкость с резким запахом; tпл 16 °С, tкип 160,5° С, плотность 1,0153 г/см3 (20 °С); растворима в воде и органических растворителях. М. к. восстанавливается амальгамой натрия до с… … Большая советская энциклопедия
Метакриловая кислота — см. Кротоновая кислота … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
МЕТАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА — (2 метилпропеновая к та, a метилакриловая к та) СН 2=С(СН 3 )СООН, мол. м. 86,09; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 16°С. т. кип. 162 163°С, 60°С/12мм рт. ст.; 1,4314; m3,94.10 30 Кл м; К а >3.72.10 5 ( р К а4,66); С р >161,3… … Химическая энциклопедия
МЕТАКРИЛОВАЯ КИСЛОТА — СН2=С(СН3)СООН, ненасыщенная карбоновая кислота, бесцветная с резким запахом жидкость, tкип 162 оС. Применяется в произ ве каучуков, ионообменных смол, органич. стекла, клеёв. Большое практич. значение имеют эфиры М.к., напр. метилметакрилат … Естествознание. Энциклопедический словарь
Кротоновая кислота — (хим.) С4Н6O2=СН3 СН=CH COOH получила свое название от растения Croton tiglium, из масла которого была выделена непредельная кислота, отвечавшая по составу написанной формуле. Впоследствии оказалось, что состав этой кислоты гораздо сложнее и что… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Акриловая кислота — Акриловая кислота … Википедия
Метакриловая кислота что это такое
ВИДЫ ОПАСНОСТИ / ВОЗДЕЙСТВИЯ
ОСТРАЯ ОПАСНОСТЬ / СИМПТОМЫ
ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ / ЛИКВИДАЦИЯ ПОЖАРА
Горюче. В огне выделяют раздражающие или токсичные пары (или газы).
НЕ ДОПУСКАТЬ открытого огня.
AFFF, спиртоустойчивой пеной, порошком, двуокисью углерода,
При температуре выше 77°C могут образоваться взрывоопасныe смеси пар/воздух.
При температуре выше 77°C применять закрытую систему, вентиляцию.
В случае пожара: сохранять бочки и пр. охлажденными, обливая их водой.
ИЗБЕГАТЬ ЛЮБОГО КОНТАКТА!
Кашель. Ощущение жжения. Одышка. Затрудненное дыхание.
Вентиляция (если не порошок), местная вытяжная вентиляция или защита органов дыхания.
Свежий воздух, покой. Полусидячее положение. Обратиться за медицинской помощью.
Покраснение, ожоги кожи. Боль. Волдыри.
Сначала промыть большим количеством воды, затем удалить загрязненную одежду и снова промыть.
Покраснение. Боль. потеря зрения. Сильные глубокие ожоги.
Вначале промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это не трудно), затем доставить к врачу.
Колики в животе. Боль в животе. Ощущение жжения. Слабость.
Не принимать пищу, не пить и не курить во время работы. Мыть руки перед едой.
Прополоскать рот. Покой. Обратиться за медицинской помощью.
УПАКОВКА И МАРКИРОВКА
Собрать подтекающую жидкость в герметичные пластиковые контейнеры. Осторожно нейтрализовать остаток с водным карбонатом натрия или известью. Затем смыть большим количеством воды. НЕ засыпать древесными опилками или другими горючими абсорбентами. (дополнительная личная защита: полный комплект защитной одежды, включая автономный дыхательный аппарат).
Не перевозить с продуктами питания и кормами.
Классификация ЕС
Символ: C
R: 34
S: (1/2-)15-26-45
Примечание: D
Классификация ООН
Класс опасности ООН: 8
Группа упаковки ООН: III
Карта Транспортной Безопасности: TEC (R)-195 Код NFPA: H3; F2; R2;
Отдельно от сильных окислителей, пищевых продуктов и кормов. На холоде. Хранить в темноте. Хранить в хорошо проветриваемом помещении. Хранить только в стабилизированном состоянии.
IPCS
International
Programme on
Chemical Safety
Подготовлено в рамках сотрудничества между Международной Программой по Химической Безопасности (МПХБ) и Комиссией Европейских Сообществ (КЕС) © МПХБ, КЕС 1999
СМ. ВАЖНУЮ ИНФОРМАЦИЮ НА ОБОРОТЕ
ФИЗИЧЕСКОЕ СОСТОЯНИЕ, ВНЕШНИЙ ВИД:
БЕСЦВЕТНАЯ ЖИДКОСТЬ ИЛИ БЕСЦВЕТНЫЕ КРИСТАЛЛЫ С ХАРАКТЕРНЫМ ЗАПАХОМ.
ФИЗИЧЕСКАЯ ОПАСНОСТЬ:
Пары неингибированы и могут полимеризовываться, забивая отдушины.
ХИМИЧЕСКАЯ ОПАСНОСТЬ:
Вещество будет охотно полимеризоваться при нагреванииили в присутствии света, окислителей типа пероксидов, или в присутствии следов соляной кислоты с опасностью пожара или взрыва. Агрессивно в отношении металлов.
НОРМАТИВЫ ДЛЯ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ:
TLV (предельная пороговая концентрация, США): 20 ppm ; 70 мг/м 3 (ACGIH 1995-1996). Российские нормативы: ПДК в воздухе рабочей зоны (максимально разовая) 10 мг/м 3 Класс опасности: 3 (1998)
ПУТИ ПОСТУПЛЕНИЯ:
Вещество может всасываться в организм при вдыхании.
РИСК ПРИ ВДЫХАНИИ:
Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно медленно при испарении этого вещества при 20°C.
ВЛИЯНИЕ КРАТКОВРЕМЕННОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ:
Вещество оказывает разъедающее действие на глаза кожу и дыхательные пути. Разъедающее действие при проглатывании. Вдыхание паров может вызвать отек легких (см. Примечания).
Температура кипения: 159-163°C
Температура плавления: 16°C
Относительная плотность (вода = 1): 1.02
Растворимость в воде: средняя
Давление паров, Па при 25°C: 130
Относительная плотность пара (воздух = 1): 2.97
Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1.00
Температура вспышки: 77°C o.c., 68°C c.c.
Пределы взрываемости, объем% в воздухе: 1.6-8.8
Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 0.93
ВЛИЯНИЕ НА ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ
Симптомы отека легких часто проявляются через несколько часов и обостряются при физической нагрузке. Поэтому требуется отдых и медицинское наблюдение. Должен рассматриваться вопрос о немедленном введении соответствующего средства врачом или лицом им уполномоченным. Добавление стабилизатора или ингибитора может повлиять на токсикологические свойства этого вещества; проконсультироваться со специалистом.
Ни КЕС, ни МПХБ, ни какое либо частное лицо, действующее от имени CEC или IPCS, не является ответственным за возможное использование данной информации
Эфиры акриловой и метакриловой кислот как сырье для производства полиакрилатов и полиметакрилатов
Исходными мономерами для полиакрилатов и полиметакрилатов являются эфиры акриловой и метакриловой кислот.
В промышленности алкилакрилаты получают совместным гидролизом и алкоголизом этиленциангидрина с последующей дегидратацией эфира β-оксипропионовой кислоты:
Разработан промышленный способ получения эфиров акриловой кислоты из формальдегида и ацетальдегида с окислением гидр акрилового альдегида до β-оксипропионовой (гидракриловой) кислоты кислородом воздуха в присутствии солей марганца или кобальта:
Последующая этерификация кислоты спиртом и дегидратация эфира гидракриловой кислоты в присутствии серной кислоты дает:
Температура кипения метилметакрилата 100,3 °С, этилметакрилата 117°С, пропилметакрилата 141 °С и бутилметакрилата 163 °С.
Эфиры метакриловой кислоты получают также гидролизом ацетонциангидрина с последующей дегидратацией и этерификацией спиртом в присутствии серной кислоты:

Метиловый эфир метакриловой кислоты в промышленности в большинстве случаев получают непрерывным способом через амид метакриловой кислоты:
Полученный амид метакриловой кислоты взаимодействует с водой с образованием метакриловой кислоты; при ее этерификации метанолом образуется соответствующий эфир:
Для получения высших эфиров метакриловой кислоты в ряде случаев проводят переэтерификацию метилметакрилата спиртом.
Полимеризация эфиров акриловой и метакриловой кислот
Полимеризацию эфиров акриловой и метакриловой кислот проводят в массе (блоке), суспензии, эмульсии и в растворе. В качестве инициаторов применяют пероксиды и гидропероксиды динитрил азобисизомасляной кислоты, персульфаты и др., а также окислительно-восстановительные системы. Полимеризация эфиров акриловой и метакриловой кислот под действием тепла происходит довольно медленно и только при высоких температурах.
Полимеризация эфиров акриловой и метакриловой кислот в присутствии пероксидов протекает по радикальному механизму с образованием аморфных полимеров линейного строения, по схеме «голова к хвосту» (α,β-присоединение):
Из полимеров эфиров метакриловой кислоты наибольшее значение приобрел полиметилметакрилат.
Радикальную полимеризацию в массе (блоке) проводят при постепенном повышении температуры от 50 до 120 °С.
В результате полимеризации метилметакрилата выделяется 570 кДж/моль или 545 кДж/кг тепла. При блочной полимеризации вследствие большой скорости реакции, низкой теплопроводности полимера, а также высокой вязкости реакционной среды полный отвод теплоты реакции и контроль молекулярной массы полимера затруднены. Поэтому в ходе полимеризации происходит резкое повышение температуры реакционной массы, приводящее к ускорению реакции и образованию полимера с низкой молекулярной массой. Кроме того, резкое повышение температуры внутри блока приводит к местным перегревам, которые вызывают возникновение пузырей в изделиях. Вот почему продолжительность процесса полимеризации и качество материала зависят от эффективности отвода выделяющегося тепла, от толщины и формы получаемых изделий.
Техника безопасности при производстве полиакрилатов и полиметакрилатов и защита окружающей среды
Эфиры низших спиртов акриловой и метакриловой кислот и акрилонитрил представляют собой летучие легкогорючие вещества, которые с воздухом образуют взрывоопасные смеси.
Ниже приведены концентрационные пределы воспламенения мономеров при 25 °С и атмосферном давлении в % (об.):
| Мономеры | Нижний предел,% по объему | Верхний предел,% по объему |
| Метилакрилат | 1,2 | 13 |
| Метилметакрилат | 1,5 | 11,6 |
| Этилакрилат | 1,1 | 5,1 |
| Бутилакрилат | 1,0 | 7,4 |
| Алкилонитрил | 3,0 | 17 |
Помещение, в котором производится работа с мономерами, должно быть обеспечено хорошей вентиляцией; необходимо исключить возможность возникновения статического электричества и избегать применения открытого огня.
Эфиры акриловой кислоты являются токсичными веществами. Акрилонитрил —токсичная жидкость. По физиологическому действию он в 10 раз менее токсичен, чем цианистый водород, и примерно в 20 раз более токсичен, чем стирол. Предельно допустимая концентрация ларов акрилонитрила в воздухе рабочих помещений составляют 0,25-Ю-6 кг/м3. Действие паров метил- и этилакрилатов акрилонитрила и метилметакрлата на глаза вызывает раздражение слизистых оболочек.
При термическом разложении полиакрилонитрила в присутствии воздуха выделяются вредные вещества, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать большую осторожность.
Полиакриламид может вызывать вегетативные, сосудистые и эндокринные расстройства, а также другие заболевания, которые отчасти объясняются действием диметилформамида, используемого в качестве растворителя. Производственные помещения должны быть оборудованы общеобменной и местной вентиляцией. Вентиляционные выбросы и сточные воды подлежат дегазации и очистке на специальных установках.
Непредельные кислоты. Способы получения, свойства. Акриловая и метакриловая кислоты, полимеры на их основе.
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
1. Дегидрогалогенирование галогенозамещенных кислот:
2. Дегидратация оксикислот:
При осторожном окислении образуются диоксикислоты:
Акриловая кислота (пропеновая кислота, этенкарбоновая кислота) СН2=СН–СООН – простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот, бесцветная жидкость с резким запахом, растворима в воде, температура кипения 141°С. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты.
В современном промышленном синтезе используется реакция пропилена с катализатором, раньше использовалась реакция ацетилена, оксида углерода (II) и воды:
СН≡СН + СО + Н2О → СН2=СН–СООН
или кетена с формальдегидом.
Акриловая кислота и ее производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акрилатных каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется так же при производстве суперабсорбентов.
В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.
Метакриловая кислота (2-метил-2-пропеновая кислота) — непредельная одноосновная карбоновая кислота
Метакриловая кислота — жидкость с характерным резким запахом, в чистом виде бесцветная, технической чистоты — из-за примесей имеет бурый цвет. Она хорошо смешивается с водой и органическими растворителями.
Химические свойства метакриловой кислоты в целом аналогичны химическим свойствам низших карбоновых кислот. Метакриловая кислота легко полимеризуется в полиметакриловую кислоту.
Метакриловая кислота применяется для синтеза полиметакриловой кислоты, применяемой в пищевой промышленности, и для синтеза сложных эфиров(Метакрилатов) — метилметакрилата, этилметакрилата и др., полимеры которых являются широко используемым конструкционным материалом (плексиглас, оргстекло).
Ароматические кислоты. Способы получения, свойства. Поликонденсационные полимеры на основе фталевых кислот.
Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат), высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.
Широко применяются полиэфирные смолы на основе ортофталевой кислоты и многоатомных спиртов, например глицерина и пентаэритрита, называемых соответственно глифталевыми и пентафталевыми смолами (алкидные смолы).
На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты
Метилметакрилат (ММА)
Метилметакрилат (MMA) является эфиром метакриловой кислоты и используется в качестве сырьевого компонента в синтезе полимеров. Метилметакрилат (ММА) представляет собой монофункциональный мономер, состоящий из метакрилатной группы с характерной высокой реакционной способностью и циклической гидрофобной группы. Метилметакрилат (ММА) образует гомополимер и сополимеры с (мет)акриловой кислотой и ее солями, амидами и сложными эфирами, а также с метакрилатами, акрилонитрилом, эфирами малеиновой кислоты, винилацетатом, винилхлоридом, винилиденхлоридом, стиролом, бутадиеном и др. мономерами.
Метилметакрилат (MMA), л егко вступая в реакции присоединения с широким числом органических и неорганических веществ, используется для синтеза органических низкомолекулярных веществ.
Тип продукта: Метакриловый мономер (является прекурсором)
Особенности и преимущества:
Области применения:
Применяется в производстве:
Химические свойства
Физические свойства
Во избежание полимеризации Метилметакрилат (MMA) всегда должен храниться на воздухе, а не под инертными газами. Для эффективного функционирования стабилизатора необходимо присутствие кислорода. Метилметакрилат (MMA) должен содержать стабилизатор и храниться при температуре не выше 35 °C. В таких условиях обеспечивается стабильность продукта в течение 1 года. Чтобы свести к минимуму вероятность избыточного хранения, процедура хранения должна строго следовать принципу «первым пришел-первым вышел». При хранении Метилметакрилат (MMA) более 4 недель целесообразно пополнить содержание растворенного кислорода. Транспортировка Метилметакрилат (MMA) может осуществляться железнодорожным, автомобильным, морским, речным транспортом, в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на данном виде транспорта.
Хранение и обработка
Во избежание полимеризации Метилметакрилат (MMA) всегда должен храниться на воздухе, а не под инертными газами. Для эффективного функционирования стабилизатора необходимо присутствие кислорода. Метилметакрилат (MMA) должен содержать стабилизатор и храниться при температуре не выше 35 °C. В таких условиях обеспечивается стабильность продукта в течение 1 года. Чтобы свести к минимуму вероятность избыточного хранения, процедура хранения должна строго следовать принципу «первым пришел-первым вышел». При хранении Метилметакрилат (MMA) более 4 недель целесообразно пополнить содержание растворенного кислорода. Транспортировка Метилметакрилат (MMA) может осуществляться железнодорожным, автомобильным, морским, речным транспортом, в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на данном виде транспорта.
Представленные здесь данные основаны на знаниях и опыте, полученные в настоящее время. Учитывая многочисленные факторы, способные повлиять на обработку и применение продукта, эти данные не освобождают потребителей от необходимости проводить собственные испытания и пробы. Также эти данные не предполагают гарантию каких-либо конкретных свойств или пригодности продукта для конкретного применения. Любые представленные здесь описания, рисунки, фотографии, данные, соотношения, веса и т.д. могут меняться без предварительного предупреждения и не составляют договорное качество продукта. Конечный потребитель продукта обязан соблюдать все права собственности и существующие законы, а также правовые нормы.